Catch-22 is een Amerikaanse satirische zwarte komedie uit 1970, gebaseerd op de gelijknamige roman uit 1961 van Joseph Heller. Bij het creëren van een zwarte komedie rond de “gekke personages” van Heller’s satirische anti-oorlogsroman die zich afspeelt op een fictieve mediterrane basis tijdens de Tweede Wereldoorlog, werkten regisseur Mike Nichols en scenarioschrijver Buck Henry (ook in de cast) twee jaar aan het filmscript, waardoor Heller’s complexe roman werd omgezet in het medium film.
Kapitein John Yossarian, een B-25 bombardier van de Amerikaanse luchtmacht, is gestationeerd op de mediterrane basis op Pianosa tijdens de Tweede Wereldoorlog. Samen met zijn squadronleden zet Yossarian zich in voor gevaarlijke missies, maar nadat hij vrienden heeft zien sterven, zoekt hij een manier om te ontsnappen.
Terwijl de meeste bemanningen na vijfentwintig missies worden gerouleerd, blijft zijn commandant, kolonel Cathcart, het minimum aantal missies voor deze basis verhogen voordat iemand het kan bereiken, uiteindelijk tot een onbereikbare tachtig missies; een cijfer dat het gevolg is van Cathcarts zucht naar publiciteit, vooral een vermelding in het landelijk gesyndiceerde tijdschrift Saturday Evening Post.
Yossarian doet een vergeefs beroep op Cathcart en ontdekt dat zelfs een mentale inzinking geen bevrijding is wanneer Doc Daneeka de “Catch-22” uitlegt die de army air force gebruikt: een piloot zou gek moeten zijn om meer missies te vliegen, en als hij gek was, zou hij ongeschikt zijn om te vliegen.
Maar als een piloot zou weigeren om meer missies te vliegen, zou dit erop wijzen dat hij gezond is, wat zou betekenen dat hij geschikt zou zijn om de missies te vliegen, in feite een onmogelijke “verdoemd als je dat doet, verdoemd als je dat niet doet” situatie.
Yossarian wordt in verschillende terugkerende flashbacks tijdens de film achtervolgd door de bloedige dood van Snowden, de jonge boordschutter op zijn B-25. Na de dood van Snowden weigert Yossarian tijdelijk zijn uniform te dragen, waarop Snowden bloedde. Hij verschijnt naakt bij een medailleceremonie en zit later naakt in een boom, waar hij wordt bezocht door luitenant Milo Minderbinder, die snel evolueert van squadron supply officer tot een kapitalistische tycoon die betrokken is bij geld verdienende plannen op de zwarte markt. Het bommenwerpersquadron wordt bevolkt door nog veel meer komisch vreemde personages.
Majoor-majoor, de operationele officier van het squadron, wordt gepromoveerd tot squadroncommandant zonder ooit in een vliegtuig te hebben gevlogen en weigert iemand in zijn kantoor te zien terwijl hij binnen is, en instrueert sergeant Towser dat mensen hem kunnen zien als hij weg is. De persoon moest in de wachtkamer wachten tot Majoor Majoor weg was, dan kon de bezoeker meteen naar binnen.
Gevangen door deze ingewikkelde logica, kijkt Yossarian toe hoe individuen in het squadron hun toevlucht nemen tot ongebruikelijke middelen om ermee om te gaan; Luitenant Milo Minderbinder verzint uitgebreide zwartemarktschema’s terwijl de krankzinnige kapitein “Aarfy” Aardvark een moord pleegt om een meisje dat hij heeft verkracht het zwijgen op te leggen. Luitenant Nately valt voor een prostituee, majoor Danby geeft voor elke bomaanslag goofy peptalks en kapitein Orr blijft op zee neerstorten. Ondertussen bedient Nurse Duckett Yossarian af en toe.
Nately sterft als gevolg van een overeenkomst tussen Milo en de Duitsers, waarbij overtollig katoen wordt verhandeld in ruil voor het squadron dat zijn eigen basis bombardeert. Tijdens een pas deelt Yossarian dit nieuws met captain Nately’s Whore, die hem vervolgens probeert te vermoorden.
Vanwege Yossarian’s constante klachten, komen Cathcart en luitenant-kolonel Korn uiteindelijk overeen om hem naar huis te sturen, hem een promotie tot majoor te beloven en hem een medaille toe te kennen voor de fictieve redding van Cathcarts leven; de enige vereiste is dat Yossarian ermee instemt om de kolonels “leuk” te vinden en hen te prijzen wanneer hij thuiskomt.
Onmiddellijk nadat hij akkoord is gegaan met het plan van Cathcart en Korn, overleeft Yossarian een aanslag op zijn leven wanneer hij wordt neergestoken door Nately’s Whore, die zich had vermomd als conciërge. Eenmaal hersteld, leert Yossarian van de aalmoezenier en majoor Danby dat de vermeende dood van kapitein Orr een hoax was en dat Orr’s herhaalde “crash” -landingen een uitvlucht waren geweest voor het oefenen en plannen van zijn eigen ontsnapping uit de waanzin. Yossarian krijgt te horen dat Orr het vliegtuig heeft gedumpt en tijdens zijn laatste vlucht een reddingsvlot helemaal naar Zweden heeft gepeddeld.
Yossarian besluit de deal met Cathcart te laten vallen, springt uit het raam van het ziekenhuis, neemt een vlot uit een beschadigd vliegtuig en, terwijl een fanfare oefent voor de ceremonie om Yossarian de promotie en medaille te geven, springt hij in zee, klimt in het vlot en begint te peddelen.
