Captains of the Clouds (ook bekend als Shadows of Their Wings) is een Amerikaanse oorlogsfilm uit 1942 onder regie van Michael Curtiz. Het werd geproduceerd door William Cagney (de broer van James Cagney), met Hal B. Wallis als uitvoerend producent. Het scenario werd geschreven door Arthur T. Horman, Richard Macaulay en Norman Reilly Raine, gebaseerd op een verhaal van Horman en Roland Gillett. De cinematografie was van Wilfred M. Cline en Sol Polito en was opmerkelijk omdat het de eerste lange Hollywood-productie was die volledig in Canada werd gefilmd.
Brian MacLean irriteert collega-bushpiloten Johnny Dutton, Tiny Murphy, Blimp Lebec en de Britse expat Scrounger Harris door hen in 1939 te overtreffen voor zaken in het ruige Noord-Ontario, Canada, terwijl de Tweede Wereldoorlog begint. Dutton, wiens ambitie het is om zijn eigen luchtvaartmaatschappij te beginnen, vliegt volgens het boekje, maar MacLean is een stoel-van-de-broek soort piloot, die de verschillen in hun persoonlijkheden weerspiegelt.
utton redt MacLeans leven nadat hij in het hoofd wordt geraakt door een nog bewegende propeller door een arts onder gevaarlijke vliegomstandigheden te vervoeren. MacLean is dankbaar en sluit zich aan bij Dutton in een tijdelijke samenwerking om Dutton te helpen het startkapitaal voor zijn luchtvaartmaatschappij te verdienen.
Wanneer Dutton MacLeans waarschuwing over zijn vriendin Emily Foster afwijst, trouwt MacLean met haar om Dutton te redden van de ondergang van zijn leven. Dutton weet dit echter niet en beëindigt abrupt hun vriendschap. Dutton geeft impulsief zijn spaargeld aan goede doelen en neemt dienst bij de Royal Canadian Air Force.
Later, na het horen van Winston Churchill’s “We shall fight on the beaches” speech op de radio, nemen MacLean en de andere bushpiloten dienst bij de Royal Canadian Air Force, alleen om te ontdekken dat ze als te oud worden beschouwd voor gevechten. Ze gaan schoorvoetend akkoord met de opleiding tot vlieginstructeur voor het British Commonwealth Air Training Plan. Hun bevelhebber is niemand minder dan Dutton.
MacLean, met zijn onbezonnen en fel onafhankelijke karakter, botst met de militaire manier van doen, en hij wordt voor de krijgsraad gedaagd en ontslagen uit de dienst omdat hij te laag vliegt, waardoor een cadet ernstig gewond raakt. Uit wraak zoemen hij en “Tiny” het vliegveld wanneer de beroemde Canadese air marshal William “Billy” Bishop uit de Eerste Wereldoorlog (die zichzelf speelt) spreekt tijdens de diploma-uitreiking van de groep. “Tiny” wordt zwart terwijl hij uit een duik komt en zijn vliegtuig stort in de grond, waardoor hij wordt gedood. MacLean verliest hierdoor zijn vliegbrevet.
Later, wanneer twee transportvliegtuigen neerstorten, waarbij alle 44 veerbootpiloten aan boord omkomen, is er een dringende behoefte aan piloten om een groep ongewapende Lockheed Hudson-bommenwerpers van Gander naar Groot-Brittannië te brengen. De vlieginstructeurs krijgen de taak toegewezen, maar hun nummers moeten worden aangevuld met civiele piloten. MacLean gebruikt de papieren van “Tiny” Murphy om deel te nemen. Dutton herkent hem, maar als Emily hem heeft verteld waarom MacLean met haar trouwde (en haar in de steek liet), verzoenen ze zich en Dutton staat hem toe om te vliegen.
Dutton voert het bevel over een vlucht van vijf. Bij de kust van de Britse eilanden worden ze aangevallen door een Duitse Messerschmitt Bf 109 jager. Eerst wordt Blimp Lebec neergeschoten. Nadat Scrounger, MacLean’s navigator, is gedood, gebruikt MacLean zijn vliegvaardigheden om zijn logge bommenwerper op de behendige jager te laten crashen en zichzelf op te offeren om de anderen te redden.